De huidige molen dateert van 1895, maar de geschiedenis van zijn voorgangers (standerdmolens) gaat terug tot 1369, toen er al sprake was van een windmolen te Karrichoven. De molen stond ten noorden van het gehucht Kerkhoven met verschillende boerenhoeven en vruchtbaar akkerland.
In het jaar 1800 komt, na diverse adellijke en niet-adellijke eigenaren, de molen in bezit van Wilhelmus van Me(e)rendonck, afkomstig uit het Belgische Balen. Van hem zijn nog diverse materiele zaken bewaard gebleven.
In de tweede helft van de 19e eeuw is de naam van de uit Tilburg afkomstige Johannes Sprangers verbonden aan de molen, en later van zijn zoon Antony (Toontje), tevens laatste mannelijke eigenaar van de houten standerdmolen die in de nacht van donderdag 5 april 1895 tot de grond toe afbrandde.
Naast graan werd hier ook veel schors gemalen met stenen met een speciaal daarvoor ingekapt scherpsel. Deze schorsstenen zijn bewaard gebleven en de laatste tastbare herinnering aan de afgebrande molen.
Vlak na de brand, 25 mei 1895, kocht Helena Vekemans, weduwe van molenaar Willem van Riel uit Dongen, het molenerf met de verkoolde molenresten aan van de weduwe Maria Dielemans-Sprangers, na de dood van haar broer Antony Sprangers eigenaresse van de standerdmolen.
Vlak voor de verkoop had Maria nog een ontwerp laten maken van een vervangende stenen stellingmolen door de Dongense molenmaker P.C. Schellekens. (N.B. Deze bouwtekening is later teruggevonden in het archief van Vereniging de Hollandsche Molen in Amsterdam).
De bouw moet snel hebben plaatsgevonden, want de nieuwe molen wordt, mét woning, genoemd in een schuldverklaring van 10 januari 1896.
Op de nieuwe molen werden drie koppel maalstenen aangebracht. Eén voor het broodgraan, één voor veevoer en één voor het malen van schors. Het schorsmeel was toen een grondstof voor de sterk uitbreidende looi-industrie in dit deel van Noord-Brabant.
Malen van droge schors was niet zonder risico's: het was stoffig, ongezond en bovendien brandgevaarlijk. Dit was ook de oorzaak van de heftige molenbrand van 23 maart 1910. Geklungel van de plaatselijke brandweer deed de rest: in de haast om bij de molen te komen, vergat men de spuit(!!!). Toen die alsnog was opgehaald, bleek er geen bluswater in de buurt..... Er zat niets anders op dan alle openingen in de romp te dichten en af te wachten tot de brand door zuurstofgebrek vanzelf uitging. Het vuur ging tenslotte uit maar de molenromp had blijvende schade opgelopen.
Met onderdelen van de in 1910 buiten gebruik gestelde poldermolen van de polder Het Binnenland van Barendrecht bij Rhoon (onder Rotterdam) werd de Oisterwijkse molen hersteld.
Van de gelegenheid werd gebruik gemaakt om een extra koppel schorsstenen in de molen te plaatsen. De leerlooierijen gebruikten namelijk meer looistof van tropische planten, die een fijner scherpsel vroegen dan nodig voor inlandse schors.
Aan de molen werd, blijkens een foto uit 1924, een ketelhuis met stoommachine toegevoegd. Een andere bijzonderheid was toen het aanbrengen van een zelfzwichtsysteem aan het gevlucht. Dit was maar kort in gebruik: lang vóór 1940 werden alweer zeilen toegepast. Van het zelfzwichtsysteem resteert achterop de kap nog de davit.
Uit een brief uit 1925 aan De Hollandsche Molen blijkt dat in de molen een benzinemotor is geplaatst en één roede ontbreekt. Dit laatste werd in 1926 hersteld.
In 1929 overleed Adriaan van Riel sr. en werd het maalbedrijf voortgezet door zijn zoon Adriaan jr., beter bekend als Ad. Door de crisistijd werd steeds minder met de wind gemalen. Tijdens de oorlogsjaren vond evenwel vanwege brandstoftekort een opleving van het windbedrijf plaats.
Laatste mulder hier was Piet van Riel, de oudere broer van Ad, hij had ook een maalbedrijf in Berkel-Enschot.
Toen na de Tweede Wereldoorlog de Kerkhovense molen definitief tot stilstand kwam, greep het verval snel om zich heen. In 1953 kocht de gemeente de molen van Ad van Riel. Herstel als maalwerktuig was in die tijd volstrekt nog niet in beeld en daarom mocht Van Riel de molen inwendig uitslopen voor zijn café ’t Molentje in de Kerkstraat. Na uitwendig herstel werd de molen verhuurd aan de Nederlandse Jeugdherberg Centrale te Amsterdam en ingericht als jeugdherberg.
In 1970 werd de molen tot Rijksmonument verklaard en de jeugdherbergfunctie opgeheven. In Nederland was inmiddels de visie ontstaan dat molens feitelijk alleen maar voor het nageslacht behouden kunnen worden als werkend maalwerktuig. Hierdoor gestimuleerd werd tussen 1976 en 1979 de molen weer inwendig compleet gemaakt. In november 1979 werd voor het eerst sinds 30 jaar de molen weer op windkracht gemalen.
Vanaf 1980 werd rond de molen de nieuwbouwwijk Pannenschuur gebouwd. Het heeft veel voeten in de aarde gehad om te voorkomen dat de molen beroofd werd van zijn vrije windvang. Dankzij gerechtelijke uitspraken bleef de hoogte van de nieuwbouw beperkt.
Maar niet alleen uitwendig werd de molen bedreigd: de bouwkundige toestand gaf ook steeds meer zorg: sinds de (eerder al vermelde) brand van 1910 was er vaak sprake van vochtdoorslag. Vanwege wateroverlast, loszittende stenen en rottende balken moest uit veiligheidsoverwegingen de molen in april 1992 stilgezet worden.
Op 7 juli 1992 werd Stichting De Kerkhovense Molen opgericht om de molen in werkende staat op zijn oude plek voor Oisterwijk te behouden. Op 26 november 1993 verwierf de stichting de molen voor het symbolische bedrag van ƒ 1,-- en kon gewerkt gaan worden aan herstelplannen.
In 1995 werden die omgezet in een opdracht aan betrokken aannemers: in 1997 kwam het metselwerk gereed en in 1998 werd een begin gemaakt met het herstel van gevlucht, kap en gaandewerk.
Op 8 april 1999 werd het nieuwe gevlucht aangebracht en op 1 mei 1999 kon de Oisterwijkse burgemeester Y.C.Th. J. Kortmann de molen weer officieel in gebruik stellen.
De molen draait regelmatig waarbij vaak wordt gemalen.
In het voorjaar van 2023 werd, toen men een slecht deel van de vulstukken wilde vernieuwen, een scheur in de bovenas ontdekt. Terwijl de molen stilstond dacht men over een oplossing. Die kwam er: de as werd gerepareerd met kramtechniek en men plaatste nieuwe, langere vulstukken. In november 2023 kon er weer gemalen worden.
