Molen De O-T is waarschijnlijk in de tweede helft van de 17de eeuw gebouwd ter bemaling van de ca. 395 ha grote afdeling O-T van de Zijpe- en Hazepolder op de Schermerboezem. Al in 1864 staat deze bekend als uit- en inmaler.
Het bouwjaar van de huidige molen staat niet vast: op de van 1600 daterende kaart van de Zijpe staan in deze omgeving aan weerszijden van de Middenegalementsloot twee wipmolentjes aangegeven. Vermoedelijk waren dit particuliere molentjes en de polders O-T en O toentertijd nog grotendeels onbemalen en gemeen liggend met de boezem. Op een kaart uit 1664 staat hier wel een molen aangegeven, zodat moet worden aangenomen dat de polder O-T eerst later onder bemaling is gebracht.
Inmiddels heeft ook onderzoek plaatsgevonden naar de leeftijd van het in de molen toegepaste hout. Daaruit blijkt, dat het achtkant uit ca. 1600 moet dateren. De conclusie is, dat men later in de 17de eeuw hier een tweedehands molen heeft neergezet. Een nadere aanwijzing is dat de achtkantstijlen aan de onderzijde iets lijken te zijn ingekort. Verder lijkt de in de molen aanwezige woonruimte niet origineel aangebracht, maar is dat vermoedelijk pas ergens in de 19de eeuw gebeurd.
Lang geleden stond, aan de andere zijde van de Middenegalementsloot, iets ten noorden van deze molen, de molen voor de afdeling O. Deze laatste is volgens overlevering ooit verbrand en niet meer herbouwd. In 1826 was hij in ieder geval niet meer aanwezig. Nadien werd deze afdeling via een grondduiker onder de Middenegalementsloot door bemalen door de afdeling O-T.
De afdeling O-T is tot 1966 uitsluitend op windkracht bemalen. In dat jaar is zij samengevoegd met de aangrenzende afdeling P-V en vanaf dat jaar bemalen door een dieselgemaal.
In 1967 ging de molen in eigendom over op de Stichting De Zijper Molens. In de jaren 1974-1980 volgde stukje bij beetje de restauratie en sindsdien wordt hij weer regelmatig in werking gesteld.
Bijna was het zover niet gekomen: tijdens de beruchte storm van 2 op 3 april 1973 sloeg de toen nog niet gerestaureerde molen op hol en heeft men ternauwernood kunnen voorkomen dat hij afbrandde.
In de zomer van 2017 werd vastgesteld dat beide gelaste roeden in het hart ernstige roestvorming vertoonden. De molen werd stilgezet en de eigenaar bestelde vrijwel direct nieuwe roeden. Reeds op 22 september konden deze worden gestoken. Op 12 oktober was de molen weer maalvaardig.
