Polder het Oudeland van Strijen is één van de oudste polders van de Hoeksche Waard, bewinterdijkt in 1437. De oude stroomgeul "de Keen", die tot de inpoldering een verbinding vormde tussen het Hollands Diep en de Binnenbedijkte Maas, werd nadien gebruikt als afwateringsgeul en later als boezem. In de eerste tientallen jaren na de inpoldering werd de polder via natuurlijke lozing ontwaterd, later gevolgd door windbemaling. De eerste 3 molens in de polder verschenen waarschijnlijk aan het begin van de 16e eeuw: de Molenwegsche Molen, de Achterste Molen en de Kleine Molen. Alle drie uitgevoerd als wipmolen met een open ondertoren.
In 1632 werd de bemaling van de polder uitgebreid door de bouw van twee nieuwe watermolens: de Bovenmolen en de hier bedoelde Walewegsche Molen. Beide molens stonden bekend als de 'hoogmalende molens', dit waarschijnlijk vanwege hun hogere positie ten opzichte van de andere molens die lager gelegen waren. In 1790 wordt de Walewegsche Molen voorzien van een woning voor de molenaar, waarschijnlijk als vervanger van een klein stookhokje in de ondertoren.
Op 13 januari 1818 brandde de Walewegsche Molen af. De oorzaak was niet bekend. De resterende onderdelen, waaronder bovenas, windpeul, wateras, hoekstijlen, bintbalken en spilstukken werden de maand erop als werkhout te koop aangeboden. Hoewel de ingelanden graag herbouw wilden, zag het polderbestuur hiervan af. Met één molen minder kon de polder ook nog voldoende ontwaterd worden, waardoor herbouw achterwege kon blijven.
Dordrechtsche Courant, 8 januari 1818:
"Dordrecht den 7 januarij. Wederom hebben wij et treurig nieuws te vermelden van het afbranden van een der watermolens in onzen omtrek. Gepasseerden Zaturdag, den 3 januari, des namiddags omstreeks half 4 ure, schrijft men ons uit het naburig Strijen, is één der watermolens van de polder Het Oude Land van Strijen zijnde die staande langs den Waleweg, afgebrand. De oorzaak hiervan is niet bekend."
17 februari 1818:
"Verkoop restanten
... alsmede nog het overschot van de afgebrande wipmolen aan de Waleweg, bestaande in bovenas, windpeul, wateras, hoekstijlen, bintbalken, spilstukken en meer; welke houtwaren hier bovengenoemd in vele opzigten tot werkhout geschikt zijn."
Jaap de Vries, 24 feb. 2009.
In deze vorm werd de polder tot 1879 op windkracht bemalen, waarna twee stoomgemalen het werk gedeeltelijk overnamen. De Bovenmolen en de Kleine Molen werden hiervoor gesloopt. De twee resterende molens bleven in combinatie met de gemalen in bedrijf tot 1936. In dat jaar besloot het bestuur van de polder tot het stichten van het nieuwe elektrisch gemaal "Overwater" aan de Waleweg, die de taak van de molens en gemalen over zou nemen. In de winter van 1936/37 werden de Molenwegsche Molen en de Achterste Molen gesloopt en de stoomgemalen buiten bedrijf gesteld en ontmanteld. Het Bovengemaal, in 1879 gebouwd op de plaats van de Bovenmolen, werd in de jaren '60 van de vorige eeuw eveneens gesloopt, het 'Benedengemaal' bleef bewaard en is enkele jaren geleden uitwendig gerestaureerd en ingericht als vogeluitkijkpost in opdracht van Staatsbosbeheer.
Bij de ruilverkaveling van 1999 werden de restanten van de fundering gevonden. Thans is hiervan niets zichtbaars meer aanwezig.
Jesse in 't Veld, 18 oktober 2016.
