Het Hoogheemraadschap van Delfland besloot in het jaar 1442 nadere maatregelen voor de waterbeheersing in haar gebied te treffen. Het betrof het gebied rond Den Haag en Voorburg. Aan de Graaf van Holland werd toestemming gegeven om een kade met bijbehorende sluizen aan te leggen voor de kering van het buitenwater. Door het maken van de sluizen kwam een natuurlijke waterlozing in het gebied tot stand. Het aloude veengebied kreeg zo geleidelijkaan het karakter van een polder.
In 1446 werd de eerste molen voor een nadere beheersing van het waterpeil gebouwd. Aan de Haagvliet verrees de eerste Veenmolen. Spoedig bleek dat één molen niet voldoende was voor beheersing van het waterpeil van het ontstane omvangrijke poldergebied. Zo'n twintig jaar na de bouw van de Veenmolen besloot men tot de bouw van een tweede molen. Hij werd in 1461 bij Kasteel Binckhorst geplaatst en kreeg de passende naam Binckhorstmolen.
Het poldergebied dat inmiddels was ontstaan werd door de Scheijwatering gesplitst in twee delen: de Veenpolder en de Binckhorstpolder. Beide polders hadden in het jaar 1461 zodoende een molen.
De bewoners waren evenwel niet lang tevreden: zo functioneerde de pasgebouwde Binckhorstmolen niet goed. In tijd van nood was de capaciteit van de molen niet toereikend. Het bestuur van de Binckhorstpolder moest echter wel voor verbetering vechten.
De ambachtsbewaarder van Voorburg en de molenmeester van de Binckhorstpolder schreven op l0 juni 1620 aan het Hoogheemraadschap van Delfland een noodkreet. De bestaande Binckhorstmolen aan de Broeksloot (gelegen aan de Haagvliet even ten zuiden van de hofstede te Binckhorst) stond eigenlijk niet op een goede plaats en was naar hun oordeel een bron van waterstaatkundige ellende. Een passende bestuurlijke actie was hoogst noodzakelijk.
Het signaal had effect. Na een onderzoek ter plekke van hoge heren op 14 juni 1620 kwam men tot het inzicht dat het anders moest. Zij begaven zich naar het land van Jacob Claeszn van Meursen, nabij het dorp Voorburg. De molenmeester en de ingelanden vonden dit een goede plaats om een nieuwe molen te bouwen.
Nog diezelfde dag verleende Delfland aan de toenmalige burgemeester van Delft, Joh. van Lodenstein, consent tot het stellen van een nieuwe achtkante molen. De burgemeester van Delft was destijds tevens ambachtsheer van Voorburg. De plannen waren eerst goedgekeurd door de dijkgraaf en hoogheemraden.
Die nieuwe molen kwam er snel. Hij werd gebouwd door de Delftse meester-timmerman Cornelis Symonszn; met de bouw was een bedrag van 2245 Carolusguldens gemoeid. Dit bedrag werd betaald uit een extra omslagheffing. De kosten werden omgeslagen over de binnen de polder gelegen landerijen. Het voor de bouw en materiaal benodigde bedrag moest tegen zo laag mogelijke rente worden geleend, een lening die in een reeks van jaren moest worden afgelost.
Zo stond er in 1621 een nieuwe Binckhorstmolen, de huidige molen De Vlieger, gebouwd als binnenkruier. Daarna werd de Binckhorstmolen (uit 1461) afgebroken. Ook in de naburige Veenpolder werd in 1626 de oude molen ult 1446 op zeer grondige wijze geheel vernieuwd.
Ondanks deze verbeteringen was er nog geen einde gekomen aan de waterproblemen in het gebied. De beide molens konden het totale gebied toch niet goed bemalen. Tot groot ongenoegen van de pachters stond voor een groot deel van het jaar het land nog steeds onder water.
Al in 1646 constateerden de ingelanden van de Binckhorstpolder dat de molen in zijn windvang ernstig werd gehinderd door beplanting nabij de Broeksloot. Daarnaast waren er problemen bij het uitslaan van het polderwater naar het boezemwater. In de voorboezem naar de Broeksloot was het peil tijdens het malen vaak zo hoog dat de molen moest worden stilgezet. En dat in situaties waarin de polder nog vol water stond. Achterstallig onderhoud van de diverse aan- en afvoersloten werd geconstateerd. Oplossingen hielpen allemaal niet. Uiteindelijk werd besloten in 1654 tot een tweede Veenmolen die de naam De Nieuwe Veenmolen kreeg. De nieuwe molen werd ongeveer in het midden van de Veenpolder geplaatst, nabij het punt waar de latere gemeentegrens tussen Den Haag en Voorburg zou komen te liggen.
De bemalingsfunctie van de molen werd gericht op de noordwestelijke helft van de veenpolder, te weten de Bezuidenhoutschen Veenpolder (of Veenpolder Haag-Ambacht). De oude Veenmolen aan de Haagvliet bleef beschikbaar voor de bemaling van de zuidoostelijke helft van de Veenpolder. Deze helft werd later aangeduid met de naam Boven Veenpolder ofVeenpolder-Zuidzijde. Zo hadden de Veen- en Binckhorstpolder in de eeuwen die volgden drie molens voor de bemaling van de gronden. De Binckhorstmolen (1621) ofwel De Vlieger, de Oude Veenmolen (1626) en de nieuwe Veenmolen (1654).
Voor een geruim aantal eeuwen verzorgden deze drie molens naar beste kunnen de bemaling van de Veen- en Binckhorstpolder. De taak van de molens werd echter geleidelijk aan door een stoommachine overgenomen. Eén en ander leidde in 1872 tot sloop van de Oude Veenmolen.
Aan het einde van de negentiende eeuw werd de Veen- en Binckhorstpolder voortaan bemalen door twee poldermolens, De Vlieger en de Nieuwe Veenmolen, geholpen door het Voorburgs Stoomgemaal (aan de huidige Van der Woudekade). Meer en meer verloren de overgebleven molens in deze eeuw hun oorspronkelijk functie. Tot ±1947 werkte de molen De Vlieger nog ter ondersteuning van het dieselgemaal. Daarna werd de molen stilgezet.
Gelukkig bleven beide molens behouden. De Nieuwe Veenmolen staat nog altijd aan de IJsclubweg in Den Haag en kreeg een representatieve functie; De Vlieger werd meer en meer omgeven door dichte bebouwing en raakte zodoende nagenoeg verstoken van wind.
In 1948 werd het behoud van de molen niet wenselijk geacht in verband met het ontwerp van een nieuw stadscentrum. Omdat die plannen later gewijzigd werden kon de molen vooralsnog blijven staan.
In 1952 werd de gemeente Voorburg eigenaar. In 1966 werd verplaatsing overwogen, maar de kosten zouden volgens De Hollandsche Molen zeker 2 à 3 ton bedragen en had alleen nut als bebouwing binnen een straal van 300 meter uitblijft. De gemeente zag ervan af, al werd wel in 1968 een restauratie uitgevoerd. Daarbij werd onder meer een roede vervangen.
Later kwam opnieuw het plan naar voren om De Vlieger te verplaatsen, dit keer naar een stukje land nabij boerderij Essesteijn. Niet geweldig: aan de eerder geschetste 300 meter straal zonder bebouwing kon volstrekt niet worden voldaan.
Aan het eind van de jaren '80 viel de beslissing: de gemeenteraad besloot het plan Foreburg te ontwikkelen dat door projectontwikkelaar Hopman was bedacht. Die wilde op de plaats van de molen en het voormalige sportcomplex De Vliegermolen, nieuwe woningen, een kantoorgebouw en een nieuw sportcomplex realiseren. Hopman droeg ook zorg voor de verplaatsing van de molen naar Essesteijn.
In de nacht van 16 op 17 oktober 1989 werd de molen in onderdelen verplaatst. Op de nieuwe plek werd molen weer maalvaardig en wordt ook geregeld in bedrijf gesteld.
In 2005 verbeterde de omgeving van de molen duidelijk door het kappen van een flink aantal bomen. Met name op noordoost kreeg de molen meer 'lucht'.
